U dvije godine u kojima je bio glavni izvršni direktor, Williams je Twitter doveo sa 20 na 300 zaposlenih, na 160 milijuna registriranih korisnika s tri milijuna te do pristojne zarade. Ipak, vijest je došla kao lagano iznenađenje. Otkad je zaposlen, mnogi su spekulirali da bi mogao preuzeti vodeće mjesto u kompaniji, ali Williams je uvijek tvrdio da mu ga ne namjerava prepustiti.
Williams je u jednom intervjuu rekao kako je shvatio da se želi baviti strategijom proizvoda kad je prošli tjedan radio na razvoju novog Twitterovog weba. "Podsjetilo me da mi je to prava strast, ali i prave vještine", rekao je Williams .
Costolo je bio glavni izvršni direktor u tri različite tvrtke, a Williams je i počeo karijeru na strategiji proizvoda. Dva muškarca su već godinama prijatelji, a zanimljiva je priča kako je Costolo uopće dobio posao.
Na Twitteru je ostavio upis u kojemu je jednom svom poslovnom partneru objasnio da je nezaposlen. Williams je to vidio i odmah mu je ponudio da privremeno preuzme mjesto glavnog izvršnog direktora dok je Williams bio na porodiljnom dopustu. Costolo je prihvatio, i kasnije sa svojim prijateljem podijelio poslove oko vođenja kompanije.